Micron Document
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2-(Indol-3-yl)ethylamin
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2-(Indol-3-yl)ethylamin (Trivialname Tryptamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine und Namensgeber dieser Stoffgruppe.

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Gewinnung und Darstellung
β€’ Eigenschaften
β€’ Verwendung
β€’ Einzelnachweise

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Vorkommen

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist eine Monoaminverbindung, die ein VorlΓ€ufermolekΓΌl fΓΌr viele Hormone und Neurotransmitter ist. Die Biosynthese geht im Allgemeinen von der AminosΓ€ure Tryptophan aus. Das Enzym Aromatische-L-AminosΓ€ure-Decarboxylase decarboxyliert Tryptophan, wobei Tryptamin entsteht. Substitutionen fΓΌhren zu einer Gruppe von Verbindungen, die zusammen als Tryptamine bekannt sind. Die bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter, und Melatonin, ein Hormon, das an der Regulierung des Schlaf-Wach-Zyklus beteiligt ist.cite-ref-4[4]

Gewinnung und Darstellung

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren dargestellt werden.cite-ref-doi10-1039-jr9560004589-5-0[5]

Eigenschaften

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist ein brennbarer, schwer entzΓΌndbarer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer lΓΆslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-1-7[1]

Verwendung

2-(Indol-3-yl)ethylamin wird bei der Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern, Psychopharmaka und Ο‰-Mercaptooctyltryptamid verwendet.cite-ref-alfa-2-1[2]

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-(3-Indolyl)ethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-alfa-22. Datenblatt Tryptamine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-gerhard-eisenbrand-peter-schreier-31. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RΓ–MPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 1773 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-44. ↑ Eintrag zu Tryptamine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. April 2017.
cite-note-doi10-1039-jr9560004589-55. ↑ R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and Ξ²-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.

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